エステル

　エステルの性質と、その合成に挑戦しよう。

(11月「大人の科学クラブ」)

☆　濃硫酸・濃硝酸という劇物を使用するのでこれらの取扱を最初に十分習得しておきましょう。
☆　規定量以上を反応させるのは禁物です。今回の化学反応は多くの場合発熱を伴うので想像以
　　上に温度が上昇し危険です。
☆　作業手順が正しければ危険ではありませんが、間違うと大変危険です。
　　手順をを守りましょう。

エステルってなに？

★エステルは塩(えん)が、酸とアルカリの化合物であるように、酸とアルコールの化合物です。
　Ｒ−ＣＯＯＨ　　＋　　Ｒ'−ＯＨ　　　→　　　Ｒ−ＣＯＯ−Ｒ'　＋　　Ｈ2Ｏ
　　　酸　　　　　＋　　アルコール 　　→　　　　 エステル　　　＋　　水 　
★私達が食用にする油脂は、高級脂肪酸とグリセリン(アルコール)のエステルです。
　獣脂と植物油は酸の種類が違います。もちろんチョコレートも油脂です。
　　　
　　　　　　　ステアリン酸(Ｃ17Ｈ35ＣＯＯＨ)
　
★「ろう」は高級脂肪酸と高級アルコールのエステルです。
☆せっけんは脂肪酸と水酸化ナトリウムの塩
★バナナやりんごなど果物の香りの主成分の多くはエステルです。
★サリチル酸(酸とアルコール両方の性質を持つ)と
　酢酸のエステルはアセチルサリチル酸（アスピリン)ですが、
　メチルアルコールとのエステルはサルチル酸メチル(サロメチール)です。
★ポリエステル繊維はエステルがたくさんつながった繊維です。　　　　

【基本】

濃硫酸の取扱方法

　濃硫酸は重くて粘い強酸です。水と混ざると激しく発熱し、その希薄溶液でも衣服に付着すると将来、穴があきます。皮膚についた場合、すぐ大量の水で洗い流して下さい。
　濃硫酸を薄めるときは、水に濃硫酸を加えます。それも良くかき混ぜながら行います。

量を守りましょう。

　少量ではなんでもない実験が大量になると極めて危険な場合があります。加える順序は正確に、そして量を間違えないようにして下さい。

香料を作ってみよう・・・・

【用意するもの】
★はサリチル酸で、☆はニトログリセリンで使用します。

試薬類 器具類
酸 酢酸(氷酢酸)
無水酢酸★
酪酸
桂皮酸
イソ吉草酸
　など

濃硫酸
濃硝酸☆

 試験管
駒込ピペット(ゴム付)
試験管立て

ガラス管付ゴム栓

 試験管は
(アルコール)×(酸)
アルコール メチルアルコール
エチルアルコール
ブチルアルコール
プロピルアルコール
ブチルアルコール
アミルアルコール
イソアミルアルコール
ベンジルアルコール
グリセリン☆
　　など
 ビーカー(500ml)
三脚
石綿金網
バーナー
ガラス棒
温度計２本		 湯浴で加熱する
ために必要な物
その他 炭酸水素ナトリウム

蒸留水

エチルエーテル

 ビーカー(200ml)

時計皿またはシャーレ

油性フェルトペン

毛細管☆

 雑用

溶剤揮発用

試験管記入用

　

【実験】

    反応前の酸とアルコールの香いを必ず嗅いで、反応の前後の違いを確認しましょう。

    →【別紙】

    1. 300mlビーカーに１００ml程度の水を入れて暖めておく・・・７０℃
      　
    2. 試験管にアルコールを２mlずつとり、カルボン酸を２mlずつ加える。
      　よく振ってかき混ぜておく。
    3. それぞれに濃硫酸(１ml)を少しずつ加えて数分〜１０分程度、湯浴上でかき混ぜながら加熱する。
      低分子量のエステルは加熱する必要はない。
      また低分子量の場合ガラス管付ゴム栓をして短時間加熱する。
      　　　　　　
      　
    4. それぞれの匂いをかいでみる。
      　
    5. バーナーの火を消して下さい。・・・全員の火が消えてから次へ進みます。
      　
    6. 試験管を冷却し、水を１０ml程度加えてかき混ぜてから、エーテルを１ml加える。
      　
    7. 底部の水溶液部分をピペットでとり、小ビーカーに捨てる。
      　
    8. エーテル層だけをピペットを使って取り出して、時計皿かシャーレに移してエーテルを蒸発させる。(ピペットの先端部分に水溶液部分が混入した場合はその部分だけ小ビーカーに捨てる。)
      　
    9. 試薬ビンに移し化合物の名前と香りを記入します。
      　

【説明】　

    　低分子量のエステルは自然界では、香りの元となる化合物として知られています。

    名称 化学式 存在
    酢酸メチル ＣＨ3ＣＯＯＣＨ3 パイナップル
    酢酸エチル ＣＨ3ＣＯＯＣ2Ｈ5 柑橘類
    酢酸ｎ−アミル
    (酢酸ペンチル)    		 ＣＨ3ＣＯＯＣ5Ｈ11 バナナ
    酢酸ベンジル ＣＨ3ＣＯＯＣＨ2Ｃ6Ｈ6 ジャスミン
    酪酸メチル Ｃ3Ｈ7ＣＯＯＣＨ3 パイナップル
    酪酸イソアミル
    (ブタン酸イソペンチル)    		 Ｃ3Ｈ7ＣＯＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)3 ナシ
    ヘプタン酸エチル Ｃ6Ｈ13ＣＯＯＣ2Ｈ5 もも・イチゴ
    吉草酸アミル
    (ペンタン酸ペンチル)    		 Ｃ4Ｈ9ＣＯＯＣ5Ｈ11 リンゴ
    桂皮酸メチル Ｃ6Ｈ5ＣＨ=ＣＨＣＯＯＣＨ3 松茸

【備考】

    　氷酢酸(99%)を使用する代わりに、無水酢酸を使用すると加熱が不要で、濃硫酸を１滴、加えると激しく反応が進行します。
    　手軽で、工業的にはこの方法が主ですが、多少危険度が増すため生徒実験では注意が必要です。

サリチル酸のエステル

【サリチル酸とは】

    　サリチル酸は、右図の様にベンゼン環にカルボキシル基とアルコール基を持つ化合物で、化学的には両方の性質を持っています。
    　サリチル酸はしたがってカルボン酸ともアルコールともエステルをつくることができます。

    この二つの物質、実は誰でも知っている物質です。・・・商品名はあまりにも有名ですが・・

    さて、何と何でしょう。？

サリチル酸とメチルアルコール

  1. メチルアルコール５mlとサリチル酸２gを試験管にとり湯浴上で攪拌して溶かす。
    　
  2. 数滴の濃硫酸を加えて、ガラス管付ゴム栓をする。
    　
  3. 湯浴上で攪拌しながら１０分程度反応させる。
    　
  4. ２００mlビーカーの水(１００ml)に炭酸水素ナトリウム(０.１g)を溶かしておく。
    　
  5. 炭酸水素ナトリウム水溶液に試験管の内容物を少しずつ注いで放置する。
    　
  6. 匂いを嗅いでみる。


　

サリチル酸と酢酸

  1. 無水酢酸２mlとサリチル酸１gを試験管にとり、これに濃硫酸数滴を加えて攪拌して５分程度湯浴上で反応させる。
    　
  2. 水を１０ml程度加えて、冷水で冷却しながらガラス棒で試験管の内側をこする。
    　
  3. これをろ過して少量の冷水を流して洗う。
    　
  4. 蒸留水を入れた試験管に沈殿物をいれて、湯浴上で攪拌して溶かした後、もう一度冷却してろ過する。【再結晶という精製方法】
    　
  5. なめて味を確認する。
    　
　サリチル酸は、解熱・鎮痛作用のある薬草に含まれる薬効成分である事は知られていましたが、粘膜を刺激して潰瘍の原因となるため、そのままでは薬剤として使用するには困難がありました。
　実は、イボコロリやスピール膏の主成分はサリチル酸で、その強力な皮膚腐食性を利用しています。

　これをアセチル化する事で、胃壁への刺激は極端に少なくなりました。アセチルサルチル酸は胃液で徐々に加水分解されて吸収され、解熱・沈痛効果を現します。また、リューマチの治療薬としても使用され、解熱鎮痛剤の王者としての歴史は１世紀を越えています。
　また、アスピリンを食後に多量の水と共に服用しなければならないのは、分解してできるサリチル酸が胃壁を犯すのを防止するためです。

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